Como es común en toda clase de aparatos electrónicos, con el paso del tiempo y la curiosidad innata de muchos expertos en tecnología, se le puede realizar modificaciones y arreglos a todo lo que se desea. Tanto el iPhone como el iPod no se quedarían ajenos a ello, durante el año 2007 ocurriría un hecho que cambiaría la historia de estos aparatos electrónicos, llegaría el JailBreak un proceso que permitiría al usuario poder tener el más libre acceso a todos los archivos y carpetas con que cuentan estos productos de Apple, de esta manera se podría modificar archivos para poder darles una perspectiva más destinada a nuestro uso, instalar nuevas aplicaciones o borrar información.
Obviamente Apple no estaría contento con nada de esto, intentaría poder arreglar todos los inconvenientes en cuanto a seguridad se refiere, pero poco a poco diversos hackers comenzarían a crear aplicaciones que tenían como fin poder realizar el proceso de JailBreak, una de las más recordadas será sin duda la denominada como PwnageTool ya que presentaba una pantalla gráfica desde la cual poder realizar todas las operaciones. Otro punto a favor que tiene la práctica del Jailreak en iPhones y iPods es que actualizando el firmware todo vuelve, como quien diría, a la normalidad.
Vale mencionar que realizar el proceso de JailBreak no resulta ilegal, la única medida tomada por Apple dicta de que cada dispositivo que haya sido ‘jailbrekeado‘ pierde la garantía.